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雌三醇
結構式
| 物競編號 | 013d |
|---|---|
| 分子式 | c18h24o3 |
| 分子量 | 288.38 |
| 標簽 |
16,17-二羥甾醇, 1,3,5(10)-三烯-3β,16α,17β三醇, 雌激素三醇, 雌甾三醇, (16α,17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol, e3, 1,3,5(10)-estratriene-3,16.α.,17.β.-triol, 雌激素類藥 |
編號系統
cas號：50-27-1
mdl號：mfcd00003691
einecs號：200-022-2
rtecs號：kg8225000
brn號：2508172
pubchem號：24894396
物性數據
1. 性狀：白色結晶性粉末
2. 相對密度（g/ml,25/4℃）：1.27
3. 相對蒸汽密度（g/ml,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oc）：280-282 °c(lit.)
5. 沸點（oc,常壓）：未確定
6. 沸點（oc, 5.2 kpa）：未確定
7. 折射率：58 ° (c=0.4, dioxane)
8. 閃點（oc）：未確定
9. 比旋光度（o）：[α]25d+34.4°(吡啶)、25d+58°±5°(4%，二氧六環)
10. 自燃點或引燃溫度（oc）：未確定
11. 蒸氣壓（kpa,25 oc）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kpa,60 oc）：未確定
13. 燃燒熱（kj/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oc）：未確定
15. 臨界壓力（kpa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,v/v）：未確定
18. 爆炸下限（%,v/v）：未確定
19. 溶解性：本晶難溶于水，微溶于乙醇(1：500)、、氯仿、二氧六環和植物油，易溶于吡啶和氫氧化堿溶液
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、摩爾折射率：81.09
2、摩爾體積（cm3/mol）：229.6
3、等張比容（90.2k）：622.1
4、表面張力（dyne/cm）：53.8
5、極化率（10-24cm3）：32.14
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（xlogp）:無
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:9
6.拓撲分子極性表面積60.7
7.重原子數量:21
8.表面電荷:0
9.復雜度:411
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:6
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
本品密封避光干燥保存。
合成方法
1.自人胎盤組織、孕婦尿中提取或化學合成制得的雌激素。
2.工業上用雌酚酮為原料生產。
3.
4.制法：
1,2,5（10）-雌三醇-16a，17a-環氧-3,17β-二醇雙醋酸酯（3）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應瓶中，加入1,3,5（10），16-雌四烯-3,17-二醇雙醋酸酯（2）10g（28mmol），100ml，無水碳酸鈉10g，無水鈉13g，攪拌下滴加過氧（20%～30%）27g與無水13g配成的溶液，控制反應溫度不超過20℃，約20min加完。繼續攪拌反應4h。放置過夜。過濾，濾餅用洗滌。合并濾液和洗滌液，以碳酸氫鈉水溶液洗滌，再水洗至中性。無水鈉干燥，減壓蒸出。析出結晶后靜置過夜。抽濾，乙醇洗滌，干燥，得1,3,5（10）-雌三醇-16a，17a-環氧-3,17β-二醇雙蠟酸酯（3）9.0g，收率86%。此三醇（1）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應瓶中，加入化合物（3）5g，乙醇100ml，攪拌下滴加由1g，氫氧化鉀4g，水20ml配成的溶液，控制反應溫度在25～30℃，約0.5h加完，而后繼續攪拌反應1h。反應完后用冰醋酸調至弱酸性。減壓濃縮至干。加入適量的水，抽濾，濾餅用水洗滌至中性，于80℃干燥，得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次，再用精制三次，得雌三醇（1），收率50%。[1]
用途
1.用于子宮頸炎，尤適用于絕經期綜合征、老年性陰道炎。
2.可用作中期引產及人工流產的輔助藥物。
3.用于前列腺肥大、前列腺癌等。
4.有迅速升高外周白細胞的作用，一般在用藥后1～3日開始生效，但作用維持時間較短。對化療或放療引起的白細胞減少有效。
5.能降低血管的通透性和脆性，可用于多種出血的治療，對月經過多、扁桃體或子宮切除術后，均有快速止血作用。
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