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N-硬脂基-1,3-丙二胺N-Stearyl 1,3-Propanediamine CAS4253-76-3

發布時間:2025/04/29 News 標簽:3-Propanediamine CAS4253-76-33-丙二胺N-Stearyl 1N-硬脂基-1瀏覽次數:60

N-硬脂基-1,3-丙二胺(N-Stearyl 1,3-Propanediamine)——CAS號:4253-76-3


一、產品概述

N-硬脂基-1,3-丙二胺,英文名 N-Stearyl 1,3-Propanediamine,化學式為 C??H??N?,分子量約為 329.6 g/mol。該化合物是一種重要的有機胺類衍生物,廣泛應用于石油添加劑、潤滑劑、表面活性劑、涂料、紡織助劑等領域。

作為一種長鏈脂肪族仲胺,其結構中包含一個C18的硬脂基團與1,3-丙二胺相連,賦予其優異的疏水性、潤濕性和分散性能。在工業和科研領域均具有較高的應用價值。


二、基本信息

項目 內容
中文名稱 N-硬脂基-1,3-丙二胺
英文名稱 N-Stearyl 1,3-Propanediamine
CAS號 4253-76-3
分子式 C??H??N?
分子量 329.6 g/mol
EINECS號 224-225-0
純度 ≥98%(一般工業級)
外觀 白色至淡黃色固體或蠟狀物
氣味 輕微胺類氣味

三、化學結構與物理性質

1. 化學結構

N-硬脂基-1,3-丙二胺由三部分組成:

  • 硬脂基(Octadecyl group,C??H??):提供良好的疏水性和潤滑性能。
  • 亞甲基橋(–CH?CH?CH?–):連接兩個氨基結構,增強分子柔性。
  • 氨基(NH?)官能團:具備反應活性,可參與多種有機合成反應。

結構圖示意如下(文字描述):

        NH?
         |
CH?–CH?–CH?–N–(CH?)??CH?
         |
        NH?

2. 物理性質

性質 數值/描述
熔點 50–60°C
密度 0.88–0.92 g/cm3 (20°C)
沸點 >300°C(分解)
溶解性 微溶于水,易溶于、異丙醇、氯仿等有機溶劑
pH(1%水溶液) 10.5–11.5
閃點 >110°C
穩定性 室溫下穩定,避免強酸、強氧化劑接觸

四、制備方法

1. 合成路線簡述

N-硬脂基-1,3-丙二胺主要通過以下合成路徑獲得:

步驟一:硬脂酰氯的制備

將硬脂酸與氯化亞砜反應生成硬脂酰氯。

CH?(CH?)??COOH + SOCl? → CH?(CH?)??COCl + SO?↑ + HCl↑

步驟二:與1,3-丙二胺進行縮合反應

在適當的溶劑中(如、四氫呋喃),硬脂酰氯與1,3-丙二胺發生酰胺化反應。

CH?(CH?)??COCl + H?NCH?CH?CH?NH? → CH?(CH?)??CONHCH?CH?CH?NH? + HCl

步驟三:還原反應

使用LiAlH?或其他還原劑對酰胺進行還原,得到目標產物N-硬脂基-1,3-丙二胺。

CH?(CH?)??CONHCH?CH?CH?NH? + LiAlH? → CH?(CH?)??NHCH?CH?CH?NH? + 副產物


五、應用領域

1. 石油與潤滑油添加劑

N-硬脂基-1,3-丙二胺可用作金屬清凈劑和防銹劑,尤其適用于內燃機油、齒輪油等潤滑體系中。它能有效中和酸性物質,防止金屬表面腐蝕。

2. 表面活性劑與乳化劑

由于分子中含有多個極性氨基與非極性碳鏈結構,該化合物具有雙官能特性,適合作為陽離子型表面活性劑,在洗滌劑、化妝品中廣泛使用。

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2. 表面活性劑與乳化劑

由于分子中含有多個極性氨基與非極性碳鏈結構,該化合物具有雙官能特性,適合作為陽離子型表面活性劑,在洗滌劑、化妝品中廣泛使用。

3. 紡織印染助劑

可用于改善纖維手感、提高染料上染率,同時具備一定的抗靜電效果。

4. 防腐劑與緩蝕劑

在水處理系統、冷卻液中作為緩蝕劑,保護金屬管道及設備免受腐蝕。

5. 醫藥與農藥中間體

作為有機合成中間體,可進一步衍生出多種功能性藥物或農用化學品。


六、安全與環保信息

1. 安全數據

項目 內容
危險類別 有害,刺激性物質
GHS標志 🚷‍☠️ 腐蝕性 / 🌪 毒性氣體釋放可能
接觸途徑 吸入、皮膚吸收、誤食
LD50(大鼠,經口) >2000 mg/kg(估計屬低毒)
刺激性 對眼、呼吸道有刺激作用
應急措施 如接觸眼睛立即沖洗;吸入后移至通風處并就醫;誤食請勿催吐,及時送醫

2. 儲存條件

  • 存放在陰涼、干燥、通風良好的地方;
  • 遠離火源、熱源;
  • 避免與強酸、強堿、氧化劑混放;
  • 使用密封容器保存,防止吸濕和氧化。

七、市場與供應情況

1. 廠家與產地分布

全球范圍內,中國、印度、德國和美國為主要生產國。國內主要供應商包括:

企業名稱 地區 主要產品
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 上海 化學試劑、精細化學品
山東藍帆化工有限公司 山東 工業胺類化合物
廣州遠拓新材料有限公司 廣東 助劑與添加劑
Sigma-Aldrich(海外) 美國 高純度化學品供應

2. 價格區間(參考)

規格 價格范圍(人民幣)
25g ¥150–¥300
100g ¥400–¥800
1kg ¥3000–¥6000
工業級批量 可協商議價

八、研究進展與發展趨勢

近年來,N-硬脂基-1,3-丙二胺在功能材料領域的應用受到關注。例如:

  • 納米材料修飾:用于石墨烯、碳納米管等功能化改性;
  • 智能響應型聚合物:構建pH響應型藥物載體;
  • 綠色化學工藝:探索更加環保的催化還原路徑,減少副產物排放。

未來隨著新能源、高端制造的發展,該化合物有望在更多新興領域中發揮重要作用。


九、常見問題解答(FAQ)

問題 回答
Q:能否直接溶于水? A:微溶于水,建議先用醇類助溶后再稀釋。
Q:是否可與強酸混合? A:不推薦,會發生劇烈反應,釋放熱量并可能產生有毒氣體。
Q:儲存期限是多久? A:正常條件下為12–24個月,建議密封避光保存。
Q:是否有替代品? A:類似結構的還有N-月桂基-1,3-丙二胺、N-棕櫚基-1,3-丙二胺,但性能略有差異。

十、結語

N-硬脂基-1,3-丙二胺憑借其獨特的分子結構與多功能特性,已成為現代工業中不可或缺的重要化學品之一。從基礎研究到高端應用,其發展潛力巨大。隨著科技的進步與環保要求的提升,如何實現更高效的合成路徑與更廣泛的綠色應用,將是未來研究的重點方向。

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