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N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺N,N,N’-Trimethyl-Amino- Ethyl-Ethanol-Amine TMAEEA CAS2212-32-0

N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺(TMAEEA)——化學結構、性質與應用全解析


一、概述

N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺,英文名稱為 N-Methyl-N-(N,N-dimethylaminoethyl)ethanolamine,簡稱 TMAEEA,是一種多功能有機胺類化合物。其分子式為 C?H??N?O,CAS號為 2212-32-0,在化工、制藥、電子清洗劑、表面活性劑等領域具有廣泛的應用價值。

該化合物因其獨特的分子結構,兼具叔胺和仲醇的特性,在酸堿中和、絡合反應及表面改性等方面表現出優異性能。隨著精細化學品需求的增長,TMAEEA正日益受到工業界的關注。


二、化學結構與基本性質

1. 分子結構

屬性 說明
化學名稱 N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺
英文名 N-Methyl-N-(N,N-dimethylaminoethyl)ethanolamine
簡稱 TMAEEA
分子式 C?H??N?O
分子量 174.28 g/mol
CAS編號 2212-32-0
EINECS編號 未列出
SMILES結構 CN(CCO)CCN(C)C

🧪 結構特點:

  • 含有兩個氨基氮原子,分別位于不同的位點;
  • 具有一個羥基(–OH),賦予一定親水性;
  • 多個甲基取代,增強脂溶性和穩定性;
  • 可形成季銨鹽或多齒配體,用于金屬離子的螯合或相轉移催化。

2. 物理性質

性質 數值及單位 說明
外觀 淺黃色至無色液體或固體 常溫下多為粘稠液體
沸點 265–270°C(常壓) 高沸點,適合高溫處理工藝
密度 ~0.95 g/cm3(25°C) 輕于水
熔點 未明確數據 通常為液態
溶解性 易溶于水、、等極性溶劑 不溶于非極性烴類
pH值(1%水溶液) 10.5–11.5 弱堿性
折射率(n2?/D) ~1.46 表征純凈度的重要參數
閃點 >100°C 安全性較高

📘 備注: 實際物理性質可能因生產工藝不同略有差異,建議以產品說明書為準。


三、合成方法

TMAEEA 的合成路線主要有以下幾種:

1. 直接烷基化法(常用)

二甲氨基單甲基胺 為原料,在催化劑如硫酸或氫氧化鈉存在下進行縮合反應:

CH?(OH)CH?N(CH?)? + CH?NHCH?CH?OH → TMAEEA + H?O

⏳ 工藝條件:

  • 溫度:80–120°C
  • 時間:4–6小時
  • 催化劑:弱堿或酸性條件
  • 收率:可達70%以上

2. 相轉移催化法

通過引入相轉移催化劑(如PEG類或冠醚),提高反應效率,適用于兩相體系中的高效合成。

3. 離子交換樹脂催化法(環保型)

采用固體酸性樹脂作為催化劑,避免使用強酸,減少副產物,屬于綠色合成路徑。


四、主要用途與應用場景

1. 在石油與天然氣工業中的應用

TMAEEA 可用作鉆井液添加劑,有助于調節pH值、抑制頁巖膨脹、改善泥漿流變性。

應用方向 功能描述
pH調節劑 緩沖系統,穩定泥漿性能
抑制劑 減少頁巖水化膨脹
螯合劑 絡合重金屬離子,防止結垢

🔧 優勢:

  • 生物降解性強于傳統胺類;
  • 對環境友好;
  • 能有效替代部分強堿性胺。

2. 在電子清洗劑中的應用

在半導體制造、電路板清洗等過程中,TMAEEA 可作為溫和的堿性清洗組分。

使用場景 功能
氧化物去除 中和酸性殘留物質
微粒清除 提高清洗液潤濕性
氧化控制 減緩金屬表面氧化速率

🗜️ 優點:

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使用場景 功能
氧化物去除 中和酸性殘留物質
微粒清除 提高清洗液潤濕性
氧化控制 減緩金屬表面氧化速率

🗜️ 優點:

  • 堿性適中,不腐蝕敏感材料;
  • 易被廢水處理系統降解;
  • 與其他表面活性劑兼容性好。

3. 在醫藥中間體中的應用

TMAEEA 是多種藥物合成的前體或輔助試劑,尤其在喹諾酮類抗生素、抗抑郁藥物、局部麻醉藥的合成中有重要作用。

藥物類別 示例
抗菌藥 氟喹諾酮類化合物
抗焦慮藥 苯二氮?類衍生物
局部麻醉藥 利多卡因類似物

🧪 作用機制:

  • 作為手性助劑控制立體選擇性;
  • 提供N-烷基化功能團;
  • 增強目標分子的溶解性與生物利用度。

4. 在表面活性劑與聚合物改性中的應用

TMAEEA 可作為陽離子表面活性劑的前驅體,亦可用于聚氨酯、環氧樹脂的功能改性。

應用方向 效果
表面活性劑合成 形成季銨鹽,提升殺菌能力
聚合物改性 引入親水/疏水平衡結構
涂料添加劑 改善涂層附著力與分散性

🧼 優勢:

  • 提升產品的功能性與穩定性;
  • 降低VOC排放;
  • 支持高性能涂料、粘合劑開發。

五、安全與健康信息

1. 危險性分類(GHS標準)

項目 內容
GHS分類 皮膚刺激(Cat. 2)、眼睛刺激(Cat. 2)
信號詞 警告
危害聲明 H315: 造成皮膚刺激;H319: 造成嚴重眼刺激
防護措施 P264: 操作后徹底清洗皮膚;P280: 戴防護手套/眼鏡/面罩;P305+P351+P338: 如接觸眼睛,立即沖洗并就醫

⚠️ 注意:

  • 避免吸入蒸氣;
  • 存放于陰涼通風處;
  • 遠離火源和強氧化劑。

2. 急救措施

接觸方式 處理方法
吸入 移至空氣新鮮處,必要時吸氧
皮膚接觸 用大量清水沖洗至少15分鐘
眼睛接觸 用流動清水沖洗15分鐘以上,并就醫
食入 若意識清醒,漱口并飲用牛奶或蛋清,切勿催吐

3. 法規與運輸要求

  • UN編號:未列入危險品目錄;
  • 運輸方式:按普通化學品管理;
  • 儲存條件:密封保存,避免陽光直射;
  • 廢棄處理:參考當地環保法規,推薦焚燒或專業回收。

六、市場現狀與發展趨勢

1. 全球市場概況

地區 市場份額 主要用途
中國 35% 電子清洗、醫藥中間體
美國 25% 石油開采、聚合物改性
歐洲 20% 表面活性劑、環?;瘜W品
日韓及其他地區 20% 精細化學品、新材料研發

📈 趨勢預測(2025–2030):

  • 年均增長率預計達 6.8%;
  • 電子級TMAEEA需求顯著上升;
  • 綠色化學推動其在可降解材料中的應用擴展。

2. 國內主要生產商

公司名稱 所在地 產能(噸/年)
上海阿拉丁生化科技 上海 500
江蘇凱宏化工有限公司 江蘇 800
成都思科華生物科技有限公司 成都 300
阿里巴巴國際站(多家供應商) —— 依訂單而定

🛒 購買建議:

  • 優先選擇有ISO認證的廠家;
  • 查看MSDS和技術參數表;
  • 小批量試用后再大批采購。

七、結語

TMAEEA(N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺),作為一種多功能有機胺,憑借其優異的堿性、良好的溶解性和穩定的化學結構,已廣泛應用于多個高端工業領域。從石油開采到電子清洗,從醫藥合成到聚合物改性,TMAEEA 正在以其“小分子、大用途”的特點,逐步成為現代工業中不可或缺的基礎化學品之一。

未來,隨著綠色化學理念的深入推廣與新型材料的發展,TMAEEA 在可持續發展道路上的應用前景將更加廣闊。


🎨 延伸閱讀推薦:

  • 《精細有機合成原理與技術》
  • 《表面活性劑科學與應用》
  • 《現代有機合成試劑手冊》

🔍 關鍵詞索引:

  • TMAEEA
  • N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺
  • CAS 2212-32-0
  • 有機胺
  • 表面活性劑
  • 清洗劑
  • 螯合劑
  • 醫藥中間體

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